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更新于 2026-10-07

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沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应(Wolff-Kishner-Huang还原反应)是一个有机还原反应,羰基化合物(醛或酮)在高沸点溶剂如一缩二乙二醇中与肼和氢氧化钾一起加热反应,羰基还原为亚甲基。

原来的反应过程是用醛酮、肼与金属钠或钾在高温加压或封管中进行,而后黄鸣龙将方法作了改进,用高沸点溶剂代替封管,碱金属单质也被其他碱(如甲醇钠)所替代,使得反应的操作变得更加方便。该反应的综述参见:。

首先肼与羰基缩合生成腙,然后碱作用下氮上的质子脱去,双键位移,氮气离去,生成的碳负离子从水中夺取质子。氮气离去一步在热力学上推动了反应进行。

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