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虽然之前已成功合成更长的炔烃和更复杂的1,4-二炔衍生物，但人们直到1960年代末都没有成功合成1,4-戊二炔。通过乙炔钠或乙炔基溴化镁和炔丙基溴的反应合成1,4-戊二炔的尝试都失败了，反应产物主要是重排产生的1,3-戊二炔。

1,4-戊二炔的首次成功合成是由炔丙基溴和含乙炔基的格氏试剂在氯化亚铜存在下于THF中反应而成。

1979年，Verkruijsse和Hasselaar发表了改进了的制备方法。在这个方法中，氯化亚铜改成了溴化亚铜，而炔丙基溴改成了对甲苯磺酸炔丙酯。这个反应的反应温度更低，副产物较少。

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1449年土木堡之变时，明英宗被挟持北上，只有袁彬与哈铭随侍左右。当时英宗在荒漠，上下山阪，涉溪涧，冒危险，均有两人一旁照顾。当时，投降蒙古的太监喜宁为也先腹心，屡次欲杀害袁彬与哈铭。

明英宗归还时，哈铭跟从入朝，获赐名杨铭。屡次奉召出使瓦剌、迤北等地。袁彬去世后，哈铭接替担任锦衣卫都指挥使。明孝宗继位后，大量裁汰官吏，但因哈铭此前在塞外功勋，独自保持如故。弘治十六年，死于任上。

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