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更新于 2026-10-23

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普通的商业市售有机锂化合物常以强碱使用,如:n-BuLi、sec-BuLi、t-BuLi、MeLi与PhLi。有机锂化合物可将除烷烃的大多数含氢化合物进行去质子化(也称:金属化或Li/H交换反应)。理论上讲,当酸性化合物的pKA比反应后的锂物种强2以上,去质子化过程就可进行完全;但实际过程中,pKA的差别更大会有助于一些C-H键酸性更差的物质去质子化的速率。由于烷基是弱的电子供体,因此有机锂试剂的碱性会随烷基取代基的增加而增强。叔丁基锂是市售锂试剂中最强的烷基锂试剂,其pKa超过53。金属化反应是合成许多有机锂化合物的常用条件,一些例子如下:

有机锂化合物还常用于对羰基化合物与其他含碳亲电试剂的亲核加成反应。羰基化合物去质子化形成的烯醇式是该反应的一种副反应,尤其当锂试剂是叔丁基锂类的大位阻化合物。格氏试剂虽活性较弱,但可作为该加成反应的替代试剂,以防止发生去质子化的问题。

有机锂试剂的另一个重要用途,是通过和金属卤代物反应,用于制备其他有机金属化合物。特别是用于在有机合成化学中,用于制备有机铜试剂(包括如:吉尔曼试剂),该反应通过RLi有机锂化合物与碘化亚铜或溴化亚铜反应,该反应还可通过与氯化锌反应制备有机锌试剂。甚至格氏试剂也可通过RLi与MgBr2反应制备,同样有机锂试剂可通过有机锡、有机硅、有机硼、有机膦与有机硫类化合物的与合适的亲电试剂反应制备。

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* 南诏王异牟寻在清平官郑回的推动下,透过唐朝剑南西川节度使韦皋归附唐朝。

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