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* 《银雨》(2004) 编舞:曹诚渊、黎海宁、梅卓燕、潘少辉、邢亮及伍宇烈
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原子 Y 可以是硫、硒或氮。如果 Y 是氮,且涉及季铵盐,则该反应称为Sommelet-Hauser重排;如果涉及 α-金属化叔胺,则该反应称为氮杂Wittig 反应;如果 Y 是氧,则称为2,3-Wittig重排(不要与众所周知的Wittig反应混淆,后者涉及𬭸叶立德)。如果 Y 是硫,则可以用亲硫试剂处理产物以产生烯丙醇(称为Mislow-Evans重排)。
2,3-重排可能导致碳-碳键形成。它也可以用作扩环反应。
2,3-σ重排具有高立体选择性。新形成的双键倾向为反式,即得到E-烯烃产物。但新碳-碳键的立体构型则可以从五元环过渡态推断。一般来说,原来的E-烯烃有利于形成反式产物,而原来的Z-烯烃有利于形成顺式产物,如图所示:
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